澳门往事之孤注一掷故事发生在澳门，在这座充斥着金钱与投机气息的游乐之城里，主人公周越彬凭借十年打拼，从叠码仔起步，最终晋升为一等一的贵宾厅厅主。阅尽赌场内的波谲云诡，周越彬立下誓言绝不沾赌，怎料爱上赌客伊妍，令其陷入了人生中最大的一场赌局。伊妍一掷千金的背后是寻找失踪未婚夫的心痛往事。周越彬千方百计想把伊妍送回上海，却惊觉她的未婚夫正是因他而死的好兄弟徐才辉。是否说出真相？如何救出泥潭里的爱人？周越彬该何去何从……